Piccola chiesa a navata unica ed impianto longitudinale, coperta da volte a vela, con grandi finestre rettangolari nelle lunette.
La chiesa è costruita a ridosso del fianco settentrionale del quadriportico della Basilica di Santa Maria Nuova, all’interno del quale è stato anche ricavato il portale d’accesso alla chiesa.
In corrispondenza dell’abside si trova il simulacro della Vergine Addolorata, che da il titolo alla cappella, mentre nella controfacciata si conserva un piccolo organo, probabilmente del XIX secolo, realizzato dalla celebre bottega organaria Prestinari di Magenta.
Alla chiesetta, sono annessi alcuni locali di servizio voltati a botte, con funzione di segreteria e sede delle opere parrocchiali.
L’edificio ha murature di mattoni pieni, pavimentazione in mattonelle di cotto, volte in laterizio e solai lignei.
La copertura è a tetto semplice, con manto di coppi, capriate lignee e travi.
1675 – Prima della costruzione della chiesa dell’Addolorata, nel quadriportico della Basilica di Santa Maria Nuova vi era una piccola cappella, forse in marmo, dedicata alla Vergine Addolorata.
Questa cappelletta, di patronato della Confraternita del Santissimo Sacramento, custodiva al suo interno, la statua della Madonna Addolorata, oggi conservata all’interno dell’omonima chiesetta.
1741 – Il cantiere per la costruzione della Chiesa dell’Addolorata, adiacente all’antica Basilica di Santa Maria Nuova, si apre nel 1741.
Responsabile della costruzione è il capomastro Giovanni Battista Burozzo.
Nel 1747 i lavori, inclusa la decorazione interna, risultano conclusi.
L’altare viene però messo in opera soltanto nel 1748.
Committente dell’opera fu la Confraternita del Santissimo Sacramento, già titolare della preesistente cappelletta dell’Addolorata e committente del veneratissimo simulacro della Pietà, oggi conservato nella chiesa.
1968 – Nel 1968 un incendio distrugge l’antico coro ligneo e danneggia parzialmente la statua dell’Addolorata.
1980 – Fra l’inizio degli anni Ottanta ed i primi anni Novanta, la chiesa dell’Addolorata è oggetto di un articolato intervento restauro che interessa sia l’interno della chiesa (intonaci ed affreschi), sia gli arredi e gli apparati decorativi mobili (inclusi i quadri e la statua dell’Addolorata).
Durante il medesimo intervento viene realizzato anche l’impianto di illuminazione, di cui fino a quel momento la cappella era stata sprovvista.
2000 – Sotto la guida del prevosto Monsignor Giovanni Cipolla, si procede ad un nuovo intervento di restauro della chiesa dell’Addolorata. L’intervento interessa, ancora una volta, sia gli intonaci e la decorazione ad affresco, che gli arredi liturgici, la statua dell’Addolorata ed i quadri conservati nella chiesa.