La facciata della chiesa è tripartita mediante lesene che evidenziano la larghezza dell’aula e delle cappelle laterali. Le parti laterali sono concluse da cornici inclinate mentre quella centrale è sormontata da un timpano triangolare con cornicioni in cotto e mensoloni. Il portale d’ingresso marmoreo mostra volute e semicolonne. Cinque pinnacoli in terracotta a due piani completano la facciata dotata di grande rosone nel registro superiore. All’interno, il transetto è allineato ai muri perimetrali e accanto alla navata si trovano sei cappelle laterali per lato, tutte comunicanti tra di loro e delimitate da una imponente cancellata. Prima dell’inizio della zona presbiteriale, che appare piuttosto sviluppata dal punto di vista volumetrico, si apre un imponente tiburio terminate con una cupola decorata.
XII – Prima dell’esistenza della Chiesa di S. Sigismondo è documentata la presenza di un primitivo edificio di culto dedicato a S. Maria e agli apostoli Filippo e Giacomo. Il 25 ottobre 1441 si sposano in questa piccola chiesa Bianca Maria Visconti, erede del Ducato di Milano, e Francesco Sforza.
1461 – Bianca Maria Visconti ottiene la sostituzione della comunità vallombrosiana, fino a quel momento a capo della chiesa, con i monaci gerolomini e decide che venga eretto un nuovo edificio a ricordo del suo matrimonio, celebrato venti anni prima. Secondo la fonti bibliografiche, l’architetto Bartolomeo Gadio viene incaricato della costruzione della nuova chiesa.
1463 – Il 20 giugno 1463 viene posta solennemente la prima pietra di fondazione, tuttora visibile dietro l’altare maggiore. Dopo questa data, i lavori proseguono molto lentamente a causa della morte di Francesco Sforza e Bianca Maria Visconti.
1492 – Due ampolle di vetro e un grosso mattone, visibili nella prima cappella a destra e rinvenuti nel 1963, mostrano la data 31 agosto 1492. Questa va intesa come l’inizio dell’erigenda facciata e le due ampolle, contenenti vino e olio, come un beneaugurante gesto per l’impresa appena cominciata.
1535 – All’interno della chiesa iniziano a lavorare i migliori artisti cremonesi per portare a compimento la decorazione dell’abside, del presbiterio, del transetto, delle tre campate della navata centrale, della cupola e di alcune cappelle laterali. Viene documentata in questo periodo la presenza di: Camillo Boccaccino (1504-1546), Giulio Campi (1505-1573), Domenico de Siccis, Bernardino Gatti (1495-1576), Antonio Campi (1524-1587), Vincenzo Campi (1536-1591) e Bernardino Campi (1522-1591).
1578 – In questo anno viene scolpito il portale d’ingresso ad opera di Sebastiano Nani (?-1578) su disegno dell’architetto Giuseppe Dattaro (1540-1619).
1998 – Vengono sottoposte a restauro le coperture per salvare gli affreschi delle volte dalla percolazione delle acque.
2003 – Le volte affrescate della navata vengono restaurate con fondi ministeriali.
2005 – Con fondi ministeriali viene restaurata l’abside affrescata da Camillo Boccaccino.
2005 – Poiché lo spazio del monastero era abbandonato da diverse decine di anni, in previsione dell’arrivo delle suore domenicane di clausura, viene restaurato con fondi diocesani.
2006 – La Parrocchia di S. Sigismondo viene soppressa ed il complesso diventa di proprietà diocesana. Viene insediata la comunità delle suore di clausura domenicane, provenienti da Fontanellato (PR), che rimangono proprietarie, ma in diritto di superficie per trenta anni del solo monastero annesso alla chiesa; questa, non essendo più parrocchiale, è passata come proprietà alla Diocesi, rimanendo nel territorio della Parrocchia della B.V. di Caravaggio.
2014 – Con fondi parziali della C.E.I. viene affrontato il problema del campanile, il cui restauro verrà completato nel corso dell’anno.