La chiesa dell’Addolorata sorge nel centro di Ispra alle spalle della parrocchiale di S. Martino con la quale forma un unico, articolato complesso edilizio che comprende, oltre le due chiese, anche la bella torre campanaria tardo seicentesca, alta 37 metri e dalla elaborata cupola. L’attuale luogo di culto è frutto di una ricostruzione seicentesca che non aveva risparmiato nulla del precedente edificio medievale e che, a sua volta, fu assai manomesso in occasione della realizzazione dell’adiacente parrocchiale settecentesca che ha comportato l’obliterazione di abside, presbiterio e volte. In ogni caso, entrando, la chiesa dell’Addolorata si presenta ancora ben leggibile secondo l’impianto conferito da un architetto rimasto, purtroppo, anonimo. L’aula unica è scandita in due campate separate da lesene doriche giganti e delimitate, in alto, da un considerevole fregio liscio chiuso da una marcata cornice a dentelli, secondo una tendenza al gigantismo nell’impiego degli ordini che fu una caratteristica distintiva del tardo manierismo. In occasione della seconda campata si aprivano le due cappelle laterali affrontate. Quella di destra è stata distrutta e poi ampliata per servire a un oratorio di confraternita nel corso del XVIII sec.; oggi adibita a sacrestia, conserva un lacerto di affresco dei primi anni del XVII sec. con una ‘Fuga in Egitto’. La cappella di sinistra è integra, sia nell’impianto, sia nell’apparato decorativo e, dopo gli accurati restauri del 1997-1998, è tornata a mostrare il ciclo dipinto nel 1618 da Cristoforo Martinolio e dedicato alla vita di sant’Antonio abate. Il presbiterio è oggi delimitato dalla curva dell’abside della confinante chiesa parrocchiale. La facciata è a capanna. Vi si apre un solo portone centrale. La chiesa è orientata.
XIII – La chiesa attuale è frutto di una ricostruzione integrale di una precedente chiesa medievale della quale, sino al 1997, si aveva solo notizia documentale per l’accenno contenuto nel repertorio di chiese e altari esistenti nella diocesi ambrosiana compilato nei primi anni del XIV sec. e noto come ‘Liber Notitiae Sanctorum Mediolani’. Per via dell’intitolazione, nel 1913 Felice Ferrario era giunto persino a ipotizzarne una fondazione longobarda. Gli scavi condotti nel 1997 portarono alla luce un catino absidale semicircolare che, combinato alla lettura degli atti delle visite pastorali, contribuì a definire l’assetto di questo primo tempio a navata unica e con altare rivolto a oriente.
1608 – La chiesa vecchia scomparve per lasciar posto all’attuale. Il cantiere fu avviato nel 1608 e concluso nel 1624, data che si può ancora leggere all’esterno. A stimolare le opere furono le raccomandazioni espresse durante le visite degli arcivescovi, a partire da quelle impartite da Federico Borromeo che, nel 1596, aveva ordinato che la comunità si rivolgesse alla mano di un architetto per garantire la stabilità della volta e dei pilastri d’appoggio. La mano di un architetto, seppure anonimo, è riconoscibile ancora oggi nella scansione delle pareti della navata con lesene doriche giganti poste a reggere un fregio liscio coronato da una cornice a dentelli.
1618 – La chiesa, uscita rinnovata dal cantiere seicentesco, possedeva due altari laterali ospitati in cappelle estradossate e affrontate prima del presbiterio: a sinistra la cappella dedicata a sant’Antonio abate, a destra quella dedicata alla B.V. del rosario. Nel 1618, la cappella di sant’Antonio fu interamente affrescata da Cristoforo Martinolio, detto il Rocca (o Rocca), che lasciò firma e data sull’unica opera sinora individuata fuori da Varallo (dove era nato) e dal Piemonte. Il ciclo, che illustra la vita del santo, è ascrivibile a un precoce momento nella produzione del pittore, ma dimostrano una netta maturazione rispetto ai primi esperimenti. La componente morazzoniana, che diverrà predominante nelle imprese dei Sacri Monti e nelle sue opere più tarde, è ancora venata, nel ciclo di Ispra, da rimandi cinquecenteschi, soprattutto gaudenziani.
1680 – Il campanile fu ricostruito nel 1680 su fondamenta più antiche. Lo documenta una lapide con una dettagliata iscrizione presente sul lato settentrionale della torre. Già nel 1691 il parroco vi fece issare un concerto di due campane.
1712 – Tra 1712 e 1718 a levante della chiesa fu costruito un nuovo tempio parrocchiale. Il cantiere comportò la demolizione del presbiterio della chiesa che nel frattempo assunse la denominazione di Addolorata. Questo per via di una venerata immagine su tavola che si conserva oggi nella cappella di s. Antonio. È probabile che altare e ancona provengano dalla cappella della B.V. del rosario (nonostante l’incongruenza sulle dedicazioni tramandate) che, per i lavori all’erigenda parrocchiale, fu sacrificata per creare un oratorio di confraternita. L’ipotesi sembra suggerita dal mancato accordo tra il ciclo pittorico del 1618 nella cappella di s. Antonio e l’attuale altare ligneo. Durante questa fase la chiesa fu anche privata della volta (forse a botte) documentata grazie agli ordini emanati dal Borromeo nel 1596. Al posto della volta fu inserito un soffitto ligneo. L’abbassamento è evidente contemplando la facciata dove il frontone fu malamente ribassato per seguire le nuove linee di fabbrica.
1997 – In occasione della campagna di restauro che riguardò l’adiacente chiesa parrocchiale settecentesca nel 1997, anche la chiesa dell’Addolorata fu sottoposta a un intervento generale. Ne fu interessato, in particolare, il ciclo pittorico della cappella di Sant’Antonio. L’impresa fu sostenuta dal locale Rotary Club, dal comune e dalla parrocchia. I lavori furono affidati a Elisabetta Attorrese e terminarono nella primavera 1998.