La chiesa fu costruita in poco tempo, tra il 1627 e il 1643 rispettando i criteri proclamati nel Concilio di Trento, seguendo i disposti delle “Istructiones Fabbricae Ecclesiae” di S. Carlo. Nei dettagli architettonici e decorativi troviamo anche spunti provenienti dai migliori trattatisti rinascimentali italiani, nonchè i criteri ispiratori di Federico Borromeo, emanati nel 1620 (dignitoso, elegante e semplice). Infatti la chiesa è situata in posizione leggermene elevata rispetto al piano stradale, ha un’unica navata con tre cappelle per lato. Le volte sono a botte in muratura mista. Sulla facciata principale si eleva un vestibolo quadrangolare con architrave voltato, sostenuto da colonne di granito. Ai lati del vestibolo si aprono due nicchie, ora vuote, che dovevano accogliere a destra l’effige di S. Anna mentre a sinistra quella “più venerata dai parrocchiani”. Le geometrie del prospetto mettono chiaramente in luce le corrispondenze dell’interno, alla sommità un timpano in stile Manieristico è raccordato con la parte inferiore da volute sempre di granito. Entrando a destra troviamo le cappelle dedicate a S. Antonio da Padova, a S. Francesco e a S. Carlo. A sinistra è collocata la cappella del battistero dove fu battezzato anche il poeta Giuseppe Parini, a seguire la cappella dedicata alla B.V. del Rosario e quella della visita di Maria ad Elisabetta. In antichità, nella cappella maggiore furono collocati i sepolcreti dei parroci e dei chierici; nella cappella di S. Carlo quelli della famiglia Pallavicini; nella cappella di S. Maria ad Elisabetta il sepolcreto di Cesare Appiani; nella cappella del Rosario quello della famiglia de Poggis; nella cappella dedicata a S. Francesco ci sono i sepolcreti della famiglia Appiani.
Nella relazioni di Visita pastorale del 1907 si descrivono le tele ivi contenute: una raffigurazione dei simboli dell’Immacolata, attribuita a Gaudenzio Tessari, un SS. Crocefisso di Autore ignoto, una raffigurazione di S. Carlo Borromeo nell’atto di catechizzare i fanciulli, opera del pittore P. Narducci e S. Anna del pittore G. Sala.
Dopo la costruzione della nuova parrocchiale e l’abbandono di questo gioiello architettonico, le opere d’arte furono trafugate e disperse.
Poco è rimasto, solo l’impianto strutturale e gli affreschi sulle volte stratificati in almeno due momenti.
Le pareti laterali e le volte sono in cattivo stato di conservazione, così anche il pavimento sconnesso, costituito da mattonelle in graniglia per il corridoio centrale e in cotto lombardo venato per la sede dei fedeli.
1503 – Bosisio non ebbe una chiesa sino agli inizi del Cinquecento. La prima (1206) era situata nella frazione di Garbagnate Rota sotto la cura di S. Ambrogio, con giurisdizione presso la matrice di S. Gregorio a Casletto. Solo nel 1576, con San Carlo Borromeo, la parrocchialità venne trasferita a Bosisio e con la visita del Secondo Borromeo la nuova parrocchia era cositituita da 400 anime. In quel periodo l’edificio era già come lo possiamo ammirare ora, in sostituzione di una chiesa cinquecentesca più piccola, allora dedicata alla visita di S. Maria ad Elisabetta. Quest’ultima edificata a sua volta sopra ad un simulacro della Madonna delle Grazie. In un documento del 30 giugno 1506 il sac. Antonio Melegatti dona al monastero di S. Ambrogio ad Nemus di Milano la chiesa di S. Maria delle Grazie da poco costituita ma nel 1574 si parla già della Chiesa residenziale del curato di Bosisio dedicata a S. Elisabetta. Con l’ampliamento del 1642 la chiesa venne posta sola cura di S. Anna.