La chiesa, correttamente orientata, si trova attualmente ad un piano inferiore alla quota stradale.
La facciata principale si caratterizza per essere doppia: due fronti a capanna apparentemente identici (oltre ad essere state edificate in epoche differenti, la chiesa di sinistra è più larga) sono accostati e scanditi da tre contraffortature in muratura.
Il prospetto principale, come tutti gli esterni, è in laterizi a vista e presenta due portali archiacuti con cornici in cotto modanate e lunette con bassorilievi marmorei di San Nicola da Tolentino (destra) e Vergine Incoronata (a sinistra).
Al di sopra degli ingressi si aprono coppie di monofore ad ogiva con strombature in cotto e inserite in fasce intonacate in malta. In sommità, sotto al cornicione ad archetti pensili in cotto che segue l’andamento della copertura, si apre su ciascun fronte un oculo vetrato, anch’esso valorizzato con cornici in elementi in cotto alternati da blocchi lapidei.
L’interno si presenta a due navate a tre campate di uguale altezza, divise da pilastri in muratura intonacata a cui sono addossate semicolonne in laterizio sagramate su cui a loro volta si impostano tramite capitelli finemente lavorati gli arconi divisori tra le singole campate.
Entrambe le navate si concludono con il presbiterio rialzato e l’abside poligonale non estradossata.
Le absidi, semiottagonali conservano ancora le balaustre lapidee e i cancelletti divisori.
Nell’abside di destra si conserva un ridotto lacerto della decorazione originaria con la contestuale presenza di un ricco palinsesto seicentesco. L’abside di sinistra è invece frutto di un rifacimento ottocentesco della originaria cappella della Natività.
Nelle navate si aprono cappelle laterali: ad impianto poligonale quelle a destra (dall’ingresso: cappella detta dei Mercalli; cappella del Sacro Cuore; cappella detta della Sacra Famiglia) e rettangolari quelle a sinistra (dall’ingresso: cappella detta del Bergognone, cappella detta della Madonna Incoronata, e cappella ospitante un quadro raffigurante la Madonna di Pompei). Sia le due absidi che le cappelle laterali sono tra loro collegate da stretti passaggi architravati in prossimità delle navate.
Il fianco meridionale della chiesa, visibile da via Marsala, presenta l’andamento poligonale delle cappelle laterali estradossate (“liberate” durante i restauri novecenteschi) con pilastri in muratura angolari. Ciascuna cappella è illuminata naturalmente da un oculo nella parete di fondo e due monofore, tutte le aperture presentano cornici in cotto modanato.
XIV – Il complesso architettonico attuale – costituito dalla chiesa, i due chiostri e la biblioteca umanistica – sorge nel luogo dove venne fondata la chiesetta di Santa Maria di Garegnano che la storiografia individua nelle seconda e terza cappella laterale sinistra della attuale chiesa.
1445 – I padri di San Marco in Milano cedettero il 29 maggio alla congregazione dell’Osservanza agostiniana in Lombardia il convento e la chiesa di Santa Maria di Garegnano.
1450 – Nel 1450 Bianca Maria Visconti, moglie di Francesco Sforza, fece costruire una nuova chiesa intitolata a San Nicola da Tolentino (attuale navata destra) la cui costruzione si concluse plausibilmente intorno al 1460.
1451 – Con la donazione di un appezzamento di terreno del Duca di Milano ai frati nel 1451, si diede avvio alla costruzione del nuovo convento: dal 1451 al 1480 venne realizzato il grande chiostro quadrato e il porticato; nel decennio successivo su costruito il piccolo chiostro e la biblioteca umanistica.
1453 – Costruzione delle cappelle dei Landriani (terza cappella laterale destra attualmente detta della “Sacra Famiglia”) e dei Bossi (prima cappella laterale destra attualmente detta “dei Mercalli”).
1468 – Galeazzo Maria Sforza concede ai frati dell’Incoronata l’acquisizione di beni che permettono l’inizio dei lavori di unificazione dell’antica chiesa di Garegnano con quella di San Nicola di Tolentino, dando vita a un edificio a due navate, il cosidetto perfezionamento “ad quadratum”.
1510 – Fu costruito un nuovo refettorio e un terzo chiostro, oggi scomparso.
1798 – In seguito alle riforme napoleoniche, il convento agostiniano fu soppresso.
1906 – Vennero intrapresi, in lotti successivi, interventi di restauro dei prospetti esterni della chiesa e degli interni, diretti in parte dall’arch. Luigi Perrone. L’attuale assetto decorativo della chiesa, “liberata” dalle stratificazioni storiche sei e ottocentesche, si deve agli interventi di restauro di quegli anni.
1979 – Lavori di restauro della chiesa rivolti soprattutto al recupero statico dell’edificio, a cura del soprintendente aggiunto arch. Sylvia Ponticelli Righini. Precedentemente furono eseguiti restauri dell’abside a cura dell’arch. Liliana Grassi.
2001 – Stacco dell’affresco attribuito al Bergognone (Morassi) che raffigura Cristo sotto il torchio a forma di croce e con i piedi nel tino da cui esce sangue raccolto dai Padri della Chiesa. L’affresco fu restaurato e successivamente ricollocato sulla parete destra della prima cappella sinistra detta del Bergognone.
2007 – Tra il 2007 e il 2008 venne sviluppato il progetto per l’adeguamento poli liturgici a cura dello scultore Armando Marrocco, mai realizzato per mancanza di fondi. Negli anni successivi furono realizzati degli arredi lignei posati a secco (e quindi rimovibili) per adeguare il presbiterio ai dettami del Concilio Vaticano II. Seguirono negli anni 2014 e 2015 altri interventi come lo spostamento della statua lignea “Vergine Maria Incoronata” nella Cappella dedicata alla Madonna, seconda cappella sinistra.
2010 – Adeguamento normativo delle centrali termiche della chiesa e del complesso parrocchiale.
2014 – Restauro del Crocifisso ligneo policromo, collocato nella chiesa parrocchiale, a cura del laboratorio di restauro Colombo De Angeli Serio di Milano.