La chiesa attualmente dedicata alla Madonna di Caravaggio si trova nel centro della frazione S. Ambrogio Olona ed ha una storia millenaria.
Secondo una leggenda locale, la primitiva cappella sorse nel luogo dove Ambrogio, vescovo di Milano, sostò in occasione della battaglia contro gli Ariani, sconfitti grazie all’intercessione della Vergine; l’origine del luogo sacro risalirebbe all’inizio del V sec..
Il notevole campanile, con basamento in grandi ciottoli disposti in modo irregolare, verosimilmente deriva da una torre di avvistamento, collocata in posizione strategica all’incrocio di importanti percorsi viari.
La chiesa è attribuibile alla seconda metà del XI sec. od all’inizio del XII. Dal medioevo sino alla fine del XIX sec. è rilevata con il titolo di S. Ambrogio. Al 1568 risale l’elevazione a parrocchia, staccandosi dal capitolo di S. Vittore da cui dipendeva; fu la chiesa parrocchiale fino al 1885.
L’edificio, costruito in pietra locale, conserva notevoli elementi romanici nell’ architettura, ed appare oggi molto ridotto nelle sue dimensioni a causa di varie modifiche, in particolare alla fine del XIX sec. dopo la costruzione della nuova chiesa parrocchiale di S. Ambrogio fu demolita oltre metà della navata.
La facciata a capanna in pietra a vista con portale (sovrastato da lunetta decorata con affresco del XIV sec.), oculo e decorazione sommitale ad archetti, deriva da una ricostruzione con materiali di recupero; visibili all’esterno l’abside semicircolare in blocchi regolari di pietra a vista e tracce di aperture.
L’interno a pianta rettangolare coperto da volta a crociera conserva la parte presbiteriale rialzata e delimitata da balaustra marmorea, con l’altare maggiore in marmi policromi (XVIII sec.), il coro ligneo ed affreschi raffiguranti S. Ambrogio in gloria ed il Battesimo di Gesù (XVIII sec.); a nord si apre la cappella della Beata Vergine Assunta (1614) affrescata sulla volta da Pier Francesco Mazzucchelli, detto il Morazzone, che nel 1617 dipinse il “Padre Eterno con Angeli musicanti” inquadrati tra stucchi di fattura barocca.
XI – La costruzione è attribuibile alla seconda metà del XI sec. o all’inizio del XII. La sua origine potrebbe essere antecedente, forse risalire all’inizio del V sec..
Nelle fonti medievali è rilevata con dedica a S. Ambrogio e manterrà tale dedicazione fino alla fine del XIX sec..
XVII – Gli atti di una visita pastorale riportano che alla metà del XVI secolo la chiesa risultava dotata di copertura a capriate lignee e paramento murario a vista.
Al 1568 risale l’elevazione a parrocchia, staccandosi dal capitolo di S. Vittore da cui dipendeva.
1614 – Nell’ambito del programma di rinnovamento della chiesa promosso da Carlo Borromeo e portato avanti dai suoi successori, con il contributo della famiglia Tovagliaro e dei parrocchiani nel 1614 fu eretta sul lato nord la Cappella della Beata Vergine Assunta, affrescata sulla volta nel 1617 da Pier Francesco Mazzucchelli, detto il Morazzone.
1687 – Al 1687 risale una descrizione: la chiesa misurava circa m. 16,5 x 5 ed era dotata di sacrestia, deposito e nicchia per il battistero. Vi erano tre altari: altar maggiore con statue di S. Antonio e di S. Eurosia, cappella dell’Assunta con statua della santa affiancata da altre quattro statue, cappella a sud con statua di S. Michele, opera di Bernardino Castelli.
1755 – Rinnovamento dell’altare maggiore e realizzazione di affreschi nella zona absidale nel 1755. La chiesa risultava inoltre dotata di un portico su quattro colonne.
XIX – Nel corso del XIX sec. la chiesa fu ampliata, inglobando il portico e le cappelle laterali. Un nuovo intervento si riteneva necessario nel 1880, poichè l’edificio era insufficiente per i 700 parrocchiani, ma lo spazio urbano adiacente era limitato. Si stabilì quindi di costruire una nuova chiesa parrocchiale in via Virgilio, la cui prima pietra fu posta il 7 dicembre 1880, e conclusa nel 1885. Nel 1890 si decise di ampliare la piazzetta al centro del borgo con la stretta via che l’attraversava, e l’antica chiesa parrocchiale subì la demolizione di oltre metà della sua navata. La facciata fu in seguito ricostruita.